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PROFESORES AL DÍA
El crecimiento en los extremos: reactividad de grupos terminales en polímeros para la síntesis de copolímeros bloque
Growth in the end-groups: Reactivity of terminal groups in polymers to the synthesis of block copolymers
José E. Báez
Departamento de Química, Universidad de Guanajuato, Guanajuato, México
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sobre un tema en particular&#58; la qu&#237;mica macromolecular org&#225;nica o qu&#237;mica de pol&#237;meros &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0015">B&#225;ez&#44; 2006</a> y <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0020">B&#225;ez&#44; 2010</a>&#41;&#46; Esto es&#44; la qu&#237;mica que se ocupa de la s&#237;ntesis y transformaci&#243;n de las macromol&#233;culas org&#225;nicas&#44; tambi&#233;n llamadas pol&#237;meros&#46;</p><p id="par0010" class="elsevierStylePara elsevierViewall">La qu&#237;mica de pol&#237;meros utiliza los conceptos de reactividad qu&#237;mica vistos en Qu&#237;mica Org&#225;nica&#44; con la diferencia de que estos principios tambi&#233;n pueden ser utilizados para obtener macromol&#233;culas que generalmente sobrepasan los 1&#44;000<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g&#47;mol y cuyas propiedades f&#237;sicas son diferentes de las de las mol&#233;culas org&#225;nicas convencionales&#46; En este sentido&#44; las claves que nos llevan a propiciar las reacciones qu&#237;micas sobre las macromol&#233;culas las proporcionan los mismos grupos funcionales vistos en cursos de Qu&#237;mica Org&#225;nica convencional&#46; Sin embargo&#44; dependiendo de la posici&#243;n donde se encuentren los grupos funcionales dentro de una cadena polim&#233;rica&#44; se puede predecir la naturaleza del producto que se obtendr&#225;&#46; Esto es&#44; se pueden obtener los llamados copol&#237;meros bloques &#40;dibloque o tribloque&#41;&#44; ramificados&#44; entrecruzados y dendr&#237;meros&#46; En este trabajo hablaremos principalmente de c&#243;mo se han utilizado pol&#237;meros lineales con grupos funcionales terminales en uno o 2 de sus extremos para obtener copol&#237;meros bloque&#46;</p></span><span id="sec0010" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0030">Copol&#237;meros bloque</span><p id="par0015" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los copol&#237;meros bloque son macromol&#233;culas en las que unidades diferentes &#40;A y B&#41; se agrupan separadamente formando secuencias y est&#225;n enlazadas qu&#237;micamente en una zona definida&#44; lo cual puede generar copol&#237;meros dibloque &#40;&#8230;AAAA&#8722;BBBB&#8230;<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>&#61;<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>&#8722;&#91;A&#93;<span class="elsevierStyleInf">n</span>&#8722;&#91;B&#93;<span class="elsevierStyleInf">m</span>&#8722;&#41;&#44; 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2007</a>&#41; y forman estructuras tridimensionales ordenadas que pueden ser depositadas en sustratos&#44; generando patrones que&#44; a su vez&#44; son analizados por diversas t&#233;cnicas anal&#237;ticas&#44; como diferentes microscopias&#44; por ejemplo&#58; microscopia de electr&#243;nica de transmisi&#243;n&#44; microscopia de fuerza at&#243;mica y microscopia &#243;ptica de luz polarizada&#44; entre otras&#46; Aunado a lo anterior&#44; los copol&#237;meros bloque presentan potenciales aplicaciones que pueden abarcar aspectos como la fabricaci&#243;n en microelectr&#243;nica&#44; implantes m&#233;dicos&#44; agentes compatibilizantes de mezclas polim&#233;ricas&#44; entre otros&#46; Las caracter&#237;sticas intr&#237;nsecas de los copol&#237;meros bloque permiten a los qu&#237;micos obtener propiedades de 2 diferentes pol&#237;meros en una sola cadena polim&#233;rica&#46; Tradicionalmente los copol&#237;meros bloque se hab&#237;an sintetizado usando el mismo mecanismo de polimerizaci&#243;n para ambos bloques&#59; por consiguiente&#44; los comon&#243;meros precursores comparten el mismo grupo funcional para ser polimerizados por el mismo mecanismo de reacci&#243;n&#46; Sin embargo&#44; en la actualidad esto no es restrictivo&#46;</p></span><span id="sec0015" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0035">Objetivo</span><p id="par0020" class="elsevierStylePara elsevierViewall">El objetivo de este trabajo es explorar la qu&#237;mica de pol&#237;meros sint&#233;ticos utilizando la reactividad de los grupos funcionales org&#225;nicos estrictamente ubicados en los extremos &#40;o grupos terminales&#41; de una cadena en un pol&#237;mero&#46;</p></span><span id="sec0020" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0040">Los precursores&#58; homopol&#237;meros monofuncionales y telequ&#233;licos</span><p id="par0025" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Contrariamente a los copol&#237;meros bloque&#44; un homopol&#237;mero es una macromol&#233;cula cuya unidad repetitiva est&#225; compuesta de una sola especie qu&#237;mica &#40;&#8230;AAAA&#8230;<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>&#61;<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>&#8722;&#91;A&#93;<span class="elsevierStyleInf">n</span>&#8722;&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0015">B&#225;ez&#44; 2006</a>&#41; y es continua a lo largo de la cadena principal&#46; Dentro de los pol&#237;meros&#44; podremos encontrar una clasificaci&#243;n seg&#250;n el orden dimensional en el espacio&#46; En consecuencia&#44; puede haber pol&#237;meros que presenten un orden lineal&#44; ramificado&#44; entrecruzado o dendrim&#233;rico&#46; Seg&#250;n su orden se observan propiedades f&#237;sicas caracter&#237;sticas de cada uno de ellos&#46; En el presente trabajo nos interesa estudiar una familia de pol&#237;meros que tiene como caracter&#237;sticas&#58; 1&#41; ser lineales y 2&#41; presentar grupos funcionales en cada uno de sus extremos&#46; Teniendo en mente un homopol&#237;mero lineal&#44; es de esperarse que en ambos extremos de la cadena polim&#233;rica existan grupos terminales espec&#237;ficos que pueden ser de naturaleza qu&#237;mica variable &#40;R&#8722;&#91;A&#93;<span class="elsevierStyleInf">n</span>&#8722;R&#41; con grupos funcionales &#40;R&#41; como hidroxilos &#40;<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>OH&#41;&#44; &#225;cidos carbox&#237;licos &#40;<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>CO<span class="elsevierStyleInf">2</span>H&#41;&#44; olefinas &#40;<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>CH<span class="elsevierStyleGlyphdbnd"></span>CH<span class="elsevierStyleInf">2</span>&#41;&#44; etc&#46; Cuando un homopol&#237;mero tiene el mismo tipo de grupos funcionales reactivos en ambos extremos de la cadena polim&#233;rica se dice que es un homopol&#237;mero telequ&#233;lico o &#945;&#44;&#969;-telequ&#233;lico &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0005">fig&#46; 1</a>a&#41; y&#44; por otra parte&#44; cuando cuenta con un solo grupo funcional se llama homopol&#237;mero monofuncional &#40;&#945; no sim&#233;trico&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0005"></elsevierMultimedia><p id="par0030" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Una caracter&#237;stica que presentan estos pol&#237;meros telequ&#233;licos es que&#44; al ser utilizados como precursores&#44; se puede obtener diferentes productos polim&#233;ricos mediante la reacci&#243;n de los grupos terminales&#46; Productos como copol&#237;meros dibloque o tribloque son de inter&#233;s sint&#233;tico debido a que proporcionan las propiedades de 2 macromol&#233;culas diferentes que pueden formar una nueva&#46; Esto ha permitido sintetizar especies qu&#237;micas jam&#225;s pensadas&#46; Respecto a los reportes recientes&#44; es factible llegar a macromol&#233;culas que anteriormente se podr&#237;an considerar &#171;quim&#233;ricas&#187;&#44; por ejemplo&#44; macromol&#233;culas que presenten 2 tipos de naturaleza qu&#237;mica diferente como p&#233;ptidos &#40;macromol&#233;culas naturales&#41; y pol&#237;meros &#40;macromol&#233;culas sint&#233;ticas&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0045">Dirks et al&#46;&#44; 2005</a>&#41;&#46; Esta versatilidad y avance en la qu&#237;mica macromolecular se ha podido realizar mediante reacciones espec&#237;ficas que utilizan determinados grupos funcionales terminales en pol&#237;meros para posteriormente producir novedosos copol&#237;meros bloque&#46;</p></span><span id="sec0025" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0045">Azida &#40;R<span class="elsevierStyleInf">1</span><span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>N<span class="elsevierStyleInf">3</span>&#41; y alquino &#40;R<span class="elsevierStyleInf">2</span><span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>C<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span><span class="elsevierStyleGlyphtbnd"></span><span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>CH&#41;&#58; grupos funcionales para una qu&#237;mica clic &#40;<span class="elsevierStyleItalic">click chemistry</span>&#41;</span><p id="par0035" class="elsevierStylePara elsevierViewall">El pionero de lo que hoy se conoce como &#171;qu&#237;mica clic&#187; es Sharpples &#40;Premio Nobel en Qu&#237;mica 2001&#41;&#44; el cual public&#243; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0065">Kolb&#44; Finn y Sharpless&#44; 2001</a>&#41; lo que es una &#171;qu&#237;mica clic&#187;&#58; &#171;la reacci&#243;n debe ser modular&#44; con amplio alcance&#44; que obtenga altos rendimientos&#44; que genere subproductos inofensivos que puedan ser eliminados por m&#233;todos no cromatogr&#225;ficos y que sea estereoespec&#237;fica &#40;pero no necesariamente enantioselectiva&#41;&#46;&#187; Una reacci&#243;n que cumple con estas caracter&#237;sticas es la llamada <span class="elsevierStyleItalic">cicloadici&#243;n 1&#44;3-dipolar</span> la cual fue reportada por primera vez por Huisgen para la s&#237;ntesis de 1&#44;2&#44;3 triazoles &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0055">Huisgen&#44; 1963</a>&#41;&#44; en donde 2 diferentes grupos funcionales son los precursores&#58; una azida &#40;R<span class="elsevierStyleInf">1</span><span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span><span class="elsevierStyleSup">&#8722;</span>N<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span><span class="elsevierStyleSup">&#43;</span>N<span class="elsevierStyleGlyphtbnd"></span>N&#41; y un alquino &#40;R<span class="elsevierStyleInf">2</span><span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>C<span class="elsevierStyleGlyphtbnd"></span>CH&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0080">Lutz&#44; 2007</a>&#41;&#46; Posteriormente fue descubierto que la reacci&#243;n puede ser catalizada por compuestos de cobre con estado de oxidaci&#243;n 1&#43; &#40;Cu &#91;I&#93;&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0100">Torn&#248;e&#44; Christensen y Meldal&#44; 2002</a>&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0010">fig&#46; 2</a>&#41;&#44; lo cual aument&#243; la velocidad de reacci&#243;n y su absoluta esterioselectividad &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0075">Lee et al&#46;&#44; 2003</a> y <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0005">Appukkuttan&#44; Dehaen&#44; Fokin y van der Eycken&#44; 2004</a>&#41;&#46; Esta reacci&#243;n tambi&#233;n puede ser clasificada como una <span class="elsevierStyleItalic">reacci&#243;n ortogonal</span> &#40;o quimioselectiva&#41;&#59; esto es&#44; la reacci&#243;n puede ser utilizada dentro de una amplia gama de otros diferentes grupos funcionales que est&#233;n presentes en la mol&#233;cula o macromol&#233;cula &#40;intramolecular&#41; o fuera de ella &#40;intermolecular&#41; sin interferir con estos otros grupos funcionales ni causar reacciones laterales o subproductos no deseados &#40;reacci&#243;n par&#225;sita&#41;&#46; Recientemente&#44; para el uso de esta reacci&#243;n en medios biol&#243;gicos &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0070">Le Droumaguet y Velonia&#44; 2008</a>&#41; se suprimi&#243; el uso de catalizadores de Cu &#40;I&#41; por enzimas que pueden llevar a cabo la misma reacci&#243;n con la ventaja de no usar un metal t&#243;xico &#40;Cu &#91;I&#93;&#41;&#46; El uso de enzimas como catalizadores deriv&#243; en una biocat&#225;lisis enzim&#225;tica que se denomin&#243; <span class="elsevierStyleItalic">reacci&#243;n bioortogonal</span> debido a su regioselectividad en sistemas de biol&#243;gicos&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0010"></elsevierMultimedia><p id="par0040" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Para utilizar la cicloadici&#243;n 1&#44;3 dipolar en qu&#237;mica macromolecular es necesario contar con grupos terminales azida y alquino en los extremos de 2 pol&#237;meros diferentes&#46; Utilizando esta caracter&#237;stica&#44; en a&#241;os recientes se han podido sintetizar macromol&#233;culas &#171;quim&#233;ricas&#187; que nunca antes&#44; o dif&#237;cilmente&#44; se hubieran atrevido a pensar&#44; por ejemplo&#44; dibloques de macromol&#233;culas naturales y pol&#237;meros sint&#233;ticos&#44; particularmente un oligop&#233;ptido-<span class="elsevierStyleItalic">b</span>-poliestireno &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0045">Dirks et al&#46;&#44; 2005</a>&#41; y una prote&#237;na-<span class="elsevierStyleItalic">b</span>-polietilenglicol &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0040">Deiters&#44; Cropp&#44; Summerer&#44; Mukherji y Schultz&#44; 2004</a>&#41;&#46; Por otro lado&#44; tambi&#233;n es posible sintetizar copol&#237;meros dibloque anfif&#237;licos como poliestireno-<span class="elsevierStyleItalic">b</span>-polietilenglicol &#40;PS-<span class="elsevierStyleItalic">b</span>-PEG&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0085">Opsteen y van Hest&#44; 2005</a> y <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0080">Lutz&#44; 2007</a>&#41;&#44; en el que la parte hidrof&#243;bica e hidrof&#237;lica es atribuida al poliestireno &#40;PS&#41; y al polietilenglicol&#44; respectivamente &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0015">fig&#46; 3</a>&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0015"></elsevierMultimedia><p id="par0045" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Partiendo como precursor de un pol&#237;mero que no presente en sus grupos terminales un grupo funcional acorde a los indispensables para una qu&#237;mica clic &#40;alquino y azida&#41;&#44; es necesario proceder previamente a una funcionalizaci&#243;n del pol&#237;mero para obtener un grupo alquino &#40;o azida&#41; terminal y despu&#233;s realizar una qu&#237;mica clic para sintetizar finalmente el copol&#237;mero bloque deseado&#46; Con relaci&#243;n a lo anterior&#44; la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0020">figura 4</a> ejemplifica el uso de un paso previo para funcionalizar a un pol&#237;mero llamado poli&#40;hidroxivalerato-co-hidroxibutirato&#41; &#40;PHBHV&#41;&#46; El PHBHV es un pol&#237;mero biodegradable que es sintetizado por diferentes bacterias y que presenta un &#225;cido carbox&#237;lico &#40;R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>CO<span class="elsevierStyleInf">2</span>H&#41; terminal &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0010">Babinot&#44; Renard y Langlois&#44; 2011</a>&#41;&#46; Despu&#233;s de una reacci&#243;n de condensaci&#243;n entre el PHCHV con su &#225;cido carbox&#237;lico &#40;R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>CO<span class="elsevierStyleInf">2</span>H&#41; terminal y una amina primaria &#40;H<span class="elsevierStyleInf">2</span>N<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>CH<span class="elsevierStyleInf">2</span><span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>C<span class="elsevierStyleGlyphtbnd"></span>CH&#44; mol&#233;cula bifuncional&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0020">fig&#46; 4</a>a&#41; se obtuvo un grupo funcional amida y un grupo alquino terminal&#46; En un segundo paso&#44; es posible realizar una reacci&#243;n de tipo qu&#237;mica clic entre el PHBHV con un grupo alquino terminal y un PEG con grupo azida terminal para sintetizar un copol&#237;mero dibloque PHBHV-<span class="elsevierStyleItalic">b</span>-PEG &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0020">fig&#46; 4</a>b&#41;&#44; donde ahora un segmento hidrof&#237;lico como el PEG llev&#243; a obtener un copol&#237;mero dibloque amfif&#237;lico con potenciales propiedades f&#237;sicas para aplicaciones biol&#243;gicas en el &#225;rea biom&#233;dica&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0020"></elsevierMultimedia></span><span id="sec0030" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0050">&#945;&#44;&#969;-Hidroxil telequ&#233;lico &#40;HO<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>OH&#41;&#58; la puerta para obtener poliuretanos</span><p id="par0050" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los poliuretanos son compuestos que tienen en com&#250;n la repetici&#243;n del grupo funcional uretano &#40;<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>NH<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>CO<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>O<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>&#41; a lo largo de la cadena del pol&#237;mero&#46; Hist&#243;ricamente la reacci&#243;n para la formaci&#243;n de poliuretanos fue descubierta por Bayer en 1937 &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0025">fig&#46; 5</a>a&#41;&#44; y en buena medida fue empujada por la necesidad de la compa&#241;&#237;a alemana IG Farben &#40;ahora BAFT y Bayer&#41; para producir un material que pudiera hacer competencia al nailon 6&#44;6&#46; El nailon 6&#44;6 fue descubierto por Carothers en 1935 y producido por la casa Dupont de Estados Unidos &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0025">fig&#46; 5</a>b&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0025"></elsevierMultimedia><p id="par0055" class="elsevierStylePara elsevierViewall">En la actualidad&#44; una amplia gama de materiales en la vida diaria son poliuretanos&#44; un ejemplo de estos son&#58; suelas de zapatos&#44; aislantes t&#233;rmicos en refrigeradores&#44; recubrimientos automotrices&#44; pisos antiderrapantes&#44; etc&#46; Uno de los requisitos indispensables para la producci&#243;n de poliuretanos es tener como precursores a un diisocianato &#40;O&#61;C&#61;N<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>N&#61;C&#61;O&#41; y un diol &#40;HO<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>OH&#41; o macrodiol &#945;&#44;&#969;-hidroxil telequ&#233;lico &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0030">fig&#46; 6</a>&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0030"></elsevierMultimedia><p id="par0060" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Dentro de la cadena principal del poliuretano formado&#44; este se clasifica en segmento duro &#40;S&#46;D&#46;&#41; y segmento blando &#40;S&#46;B&#46;&#41;&#46; El segmento duro o r&#237;gido viene dado por los grupos uretanos que mediante los puentes de hidr&#243;geno intermoleculares confieren rigidez y cohesi&#243;n a las cadenas de pol&#237;meros&#46; En este sentido&#44; la mol&#233;cula de diisocianato por utilizar formar&#225; parte del llamado S&#46;D&#46; <span class="elsevierStyleItalic">&#40;hard segment&#41;</span>&#46; Por otra parte&#44; los macrodioles con grupos terminales &#945;&#44;&#969;-hidroxil telequ&#233;lico proporcionan flexibilidad al pol&#237;mero mediante cadenas hidrocarbonadas &#40;o con hereo&#225;tomos&#41; y debido a esta caracter&#237;stica es llamado S&#46;B&#46; <span class="elsevierStyleItalic">&#40;soft segment&#41;</span>&#46; La gran variedad de pol&#237;meros &#945;&#44;&#969;-hidroxil telequ&#233;lico y diisocianatos comerciales ha llevado a que la reacci&#243;n de s&#237;ntesis de poliuretanos sea de las m&#225;s vers&#225;tiles en los laboratorios y la industria&#44; adem&#225;s del relativo bajo costo de los precursores de partida y de la poca infraestructura necesaria para llevar a cabo la reacci&#243;n&#46; Dentro de las muchas aplicaciones de los poliuretanos podemos destacar algunas como material biom&#233;dico para aplicaciones cardiovasculares &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0030">Cowie y Arrigui&#44; 2008</a>&#41; como los poliuretanos llamados comercialmente Pellethane<span class="elsevierStyleSup">&#174;</span> y Tecoflex<span class="elsevierStyleSup">&#174;</span> &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0035">fig&#46; 7</a>&#41;&#44; fabricados por las compa&#241;&#237;as Microspec y Lubrizol&#44; respectivamente&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0035"></elsevierMultimedia></span><span id="sec0035" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0055">Halogenuros de alquilo &#40;R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>X&#41;&#58; un crecimiento v&#237;a polimerizaci&#243;n radical por transferencia de &#225;tomo</span><p id="par0065" class="elsevierStylePara elsevierViewall">La polimerizaci&#243;n radical por transferencia de &#225;tomo <span class="elsevierStyleItalic">&#40;atom transfer radical polymerization</span> &#91;ATRP&#93;&#41; es una v&#237;a para polimerizar olefinas &#40;R<span class="elsevierStyleInf">1</span><span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>C&#61;C<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>R<span class="elsevierStyleInf">2</span>&#41; por un mecanismo de polimerizaci&#243;n radical&#44; con la particularidad de tener un control sobre la polimerizaci&#243;n debido a la presencia de especies durmientes y activas &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0030">Cowie y Arrigui&#44; 2008</a>&#41;&#46; Los ingredientes de la reacci&#243;n son&#58; 1&#41; un halogenuro de alquilo o iniciador &#40;R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>X&#41; que puede ser un pol&#237;mero &#40;o mol&#233;cula&#41; con un cloro o bromo en su grupo terminal&#59; 2&#41; un catalizador en forma de haluro met&#225;lico que puede estar formando parte de un compuesto de coordinaci&#243;n &#40;Mt<span class="elsevierStyleSup">z</span>Y&#47;l&#41;&#44; donde Mt es un metal de transici&#243;n &#40;Cu&#44; Ni&#44; Pd&#44; Rh&#44; Ru y Mo&#41;&#44; el super&#237;ndice z representa un estado de oxidaci&#243;n del metal&#44; Y es un hal&#243;geno &#40;cloro &#91;Cl&#93; o bromo &#91;Br&#93;&#41; y L es un ligante sustituyente &#40;mol&#233;cula org&#225;nica con pares electr&#243;nicos coordin&#225;ndose con el metal&#41; y 3&#41; el mon&#243;mero puede ser estireno&#44; metacrilatos&#44; metacrilamidas y acrilonitrilo&#46; La iniciaci&#243;n de la polimerizaci&#243;n empieza por la abstracci&#243;n del &#225;tomo del hal&#243;geno &#40;X&#41; del grupo R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>X por parte del catalizador Mt<span class="elsevierStyleSup">z</span>Y&#47;l para formar como producto un radical R<span class="elsevierStyleSup">&#8226;</span> y un catalizador met&#225;lico oxidado XMt<span class="elsevierStyleSup">z&#43;1</span>Y&#47;l&#46; La reacci&#243;n general para la polimerizaci&#243;n v&#237;a ATRP se ilustra en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0040">figura 8</a>&#44; donde las especies durmientes son las derivadas de los halogenuros de alquilo &#40;R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>Cl y P<span class="elsevierStyleInf">n</span><span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>Cl&#41; y las especies activas a la polimerizaci&#243;n son los radicales libres &#40;R<span class="elsevierStyleSup">&#8226;</span> y P<span class="elsevierStyleInf">n</span><span class="elsevierStyleSup">&#8226;</span>&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0040"></elsevierMultimedia><p id="par0070" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Por otro lado&#44; se pueden usar iniciadores &#40;mol&#233;culas o macromol&#233;culas&#41; bifuncionales&#44; como por ejemplo&#58; HC<span class="elsevierStyleGlyphtbnd"></span>C<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>Br&#44; para utilizar el halogenuro &#40;<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>Br&#41; en una polimerizaci&#243;n v&#237;a ATRP y posteriormente el alquino &#40;<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>C<span class="elsevierStyleGlyphtbnd"></span>CH&#41; en una cicloadici&#243;n 1&#44;3 dipolar &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0090">Pfeifer y Lutz&#44; 2010</a>&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0045">fig&#46; 9</a>&#41;&#46; En este sentido&#44; la combinaci&#243;n de ATRP y qu&#237;mica clic ha sido reportada previamente por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0050">Gao&#44; Min y Matyjaszewski &#40;2007&#41;</a> para sintetizar copol&#237;meros dibloque PS-<span class="elsevierStyleItalic">b</span>-PEG &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0050">fig&#46; 10</a>&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0045"></elsevierMultimedia><elsevierMultimedia ident="fig0050"></elsevierMultimedia></span><span id="sec0040" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0060">Aspectos interesantes de las reacciones</span><p id="par0075" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Una caracter&#237;stica que tienen las 3 reacciones anteriormente presentadas para la s&#237;ntesis de copol&#237;meros bloque es la versatilidad para utilizar diferentes grupos funcionales terminales&#46; En este sentido&#44; es posible ejemplificar con un pol&#237;mero que presenta propiedades biodegradables como la poli&#40;¿-caprolactona&#41; &#40;PCL&#41;&#44; un poli&#233;ster alif&#225;tico que se obtiene com&#250;nmente mediante una polimerizaci&#243;n por apertura de anillo &#40;ROP&#41; de su mon&#243;mero ¿-caprolactona &#40;CL&#41; en presencia de un iniciador y un coiniciador que puede ser un alcohol primario &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0015">B&#225;ez&#44; 2006</a>&#41;&#46; Mediante este m&#233;todo se puede obtener una diversidad de grupos funcionales seg&#250;n lo ilustra la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0055">figura 11</a>&#44; donde las PCL funcionalizadas con grupo alquino &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0105">Xu&#44; Lu&#44; Du y Li&#44; 2007</a>&#41;&#44; diol &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0025">B&#225;ez et al&#46;&#44; 2006</a>&#41; o halogenuro de alquilo &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0095">Qayouh et al&#46;&#44; 2015</a>&#41; han sido precursores de copol&#237;meros dibloque &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0105">Xu et al&#46;&#44; 2007</a> y <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0095">Qayouh et al&#46;&#44; 2015</a>&#41; y poliuretanos &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0025">B&#225;ez et al&#46;&#44; 2006</a>&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0055"></elsevierMultimedia></span><span id="sec0045" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0065">Relaci&#243;n de la tem&#225;tica con clases universitarias</span><p id="par0080" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los temas previamente presentados pueden ser utilizados en el desarrollo de una clase de pol&#237;meros o como un t&#243;pico complementario en un segundo curso de Qu&#237;mica Org&#225;nica&#44; en donde el profesor expanda el uso de grupos funcionales para la s&#237;ntesis de macromol&#233;culas sint&#233;ticas&#46; Si bien las principales diferencias entre los pol&#237;meros org&#225;nicos &#40;de alto peso molecular&#41; y mol&#233;culas org&#225;nicas &#40;de bajo peso molecular&#41; son sus propiedades f&#237;sicas&#44; un punto interesante para discutir con los alumnos es que ambos tipos de especies qu&#237;micas son susceptibles de experimentar la reactividad qu&#237;mica de los diferentes grupos funcionales org&#225;nicos tradicionalmente vistos en clases de Qu&#237;mica Org&#225;nica&#46; Complementariamente&#44; los estudiantes reciben esta nueva perspectiva hacia pol&#237;meros con inter&#233;s debido a que estos tipos de productos qu&#237;micos los usan con cotidianidad en su vida diaria&#44; desde los zapatos hasta un cepillo de dientes&#46; Un aspecto pr&#225;ctico que se puede discutir en clase es el referente a los poliuretanos&#44; debido a que el nombre de esta clase de pol&#237;meros es de relativo uso com&#250;n y comercial en diferentes productos&#46; Por lo tanto&#44; esta tem&#225;tica despierta el inter&#233;s de los estudiantes en el tema&#46;</p></span><span id="sec0050" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0070">Ep&#237;logo</span><p id="par0085" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Despu&#233;s de la lectura de este art&#237;culo&#44; los estudiantes y profesores de cursos de Qu&#237;mica Org&#225;nica o pol&#237;meros podr&#225;n tener una mayor perspectiva sobre la reactividad de grupos funcionales&#44; y observar que estos no solo se aplican al &#225;rea de la Qu&#237;mica Org&#225;nica convencional sino tambi&#233;n a la qu&#237;mica de pol&#237;meros o macromolecular para la obtenci&#243;n de diversas especies polim&#233;ricas dentro de las cuales se encuentran los copol&#237;meros bloque&#46; La reactividad de las 3 series de grupos funcionales presentados en este trabajo como&#58; a&#41; azida &#40;R<span class="elsevierStyleGlyphsbnd"></span>N<span class="elsevierStyleInf">3</span>&#41; 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Lo anterior&#44; con la finalidad de continuar con &#171;el crecimiento en los extremos&#187;&#46;</p></span><span id="sec0060" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0075">Conflicto de intereses</span><p id="par0095" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los autores declaran no tener ning&#250;n conflicto de intereses&#46;</p></span></span>"
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Información del artículo
ISSN: 0187893X
Idioma original: Español
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2024 Noviembre 6 2 8
2024 Octubre 52 7 59
2024 Septiembre 45 8 53
2024 Agosto 28 4 32
2024 Julio 32 6 38
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