OBTENCIÓN DE DEHIDRODIISOEUGENOL POR DIMERIZACIÓN DE ISOEUGENOL CON CULTIVOS CELULARES DE Bouvardia ternifolia (TROMPETILLA) | TIP. Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas

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Los clúster representan las asociaciones de secuencias de aminoácidos de FTs con un porcentaje de similitud superior al 70%. El clado con más FTs es constituido por los FTs TgNuy1, TgNuy2, TgNuy3 y TgNuy4, la familia MyB y HSF tienen 3 factores de transcripción, del mismo modo son detalladas las demás familias de genes reguladores en Tectona grandis." ] ] ] "autores" => array:1 [ 0 => array:2 [ "autoresLista" => "Vladimir Camel, Esteban Galeano, Helaine Carrer" "autores" => array:3 [ 0 => array:2 [ "nombre" => "Vladimir" "apellidos" => "Camel" ] 1 => array:2 [ "nombre" => "Esteban" "apellidos" => "Galeano" ] 2 => array:2 [ "nombre" => "Helaine" "apellidos" => "Carrer" ] ] ] ] ] "idiomaDefecto" => "es" "EPUB" => "https://multimedia.elsevier.es/PublicationsMultimediaV1/item/epub/S1405888X17300013?idApp=UINPBA00004N" "url" => "/1405888X/0000002000000002/v1_201706150025/S1405888X17300013/v1_201706150025/es/main.assets" ] "es" => array:20 [ "idiomaDefecto" => true "cabecera" => "ARTÍCULO ORIGINAL" "titulo" => "OBTENCIÓN DE DEHIDRODIISOEUGENOL POR DIMERIZACIÓN DE ISOEUGENOL CON CULTIVOS CELULARES DE Bouvardia ternifolia (TROMPETILLA)" "tieneTextoCompleto" => true "paginas" => array:1 [ 0 => array:2 [ "paginaInicial" => "15" "paginaFinal" => "22" ] ] "autores" => array:1 [ 0 => array:3 [ "autoresLista" => "Liliana Hernández-Vázquez, Ma. 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El isoeugenol es usado en perfumes, jabones, detergentes, aromatizantes, cosméticos, productos alimenticios (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0020">Findik et al., 2011</a>) y material de partida para la síntesis de vainillina usando microorganismos (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0035">Hua et al., 2007</a>) así como también para la preparación de salvinal (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0090">Wang et al., 2006</a>) y otros derivados (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0020">Findik et al., 2011</a>). El acoplamiento oxidativo del isoeugenol produce compuestos diméricos como el dehidrodiisoeugenol ((±) licarina A), y diisoeugenol (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0005">Figura 1</a>) (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0060">Nascimento et al., 2000</a>). El dehidrodiisoeugenol es el compuesto mayoritario y el más activo de los compuestos fenólicos presentes en Myristica fragrans (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0045">Juhász et al., 2000</a>), ya que posee una potente actividad antiinflamatoria y antibacterial (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0055">Murakami et al., 2005</a>), actividad esquistosomicida y tripanocida (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0065">Pereira et al., 2011</a>).<elsevierMultimedia ident="fig0005"></elsevierMultimedia>Los cultivos celulares obtenidos de plantas, poseen un gran potencial bioquímico para la obtención de metabolitos secundarios. Así como para la transformación de sustratos exógenos en productos de interés farmacéutico. En la naturaleza se encuentran compuestos estructuralmente complicados, poco abundantes y de obtención costosa, pero gracias a las biotransformaciones en las que los cultivos celulares actúan como biocatalizadores, se ha encontrado una alternativa para que a partir de productos naturales simples, pero abundantes y de obtención barata, se extraigan los compuestos estructuralmente complicados. Las reacciones catalizadas por cultivos celulares incluyen hidroxilaciones, oxidaciones, reducciones, hidrogenaciones e hidrólisis (<a class="elsevierStyleCrossRefs" href="#bib0025">Giri et al., 2001; Suga & Hirata, 1990; Ishihara et al., 2003</a>).El desarrollo de biocatalizadores, para la oxidación de compuestos orgánicos, en específico para los fenoles, es una importante y versátil área de investigación.Recientemente, informamos que los cultivos celulares obtenidos a partir de Medicago sativa (alfalfa), Bouvardia ternifolia (trompetilla), Prunus serotina (capulín), Coriandrum sativum (cilantro), Phaseolus vulgaris (frijol), Mammillaria hutzilopochtli, Psacalium peltratum, Cucumis melo (melón) y Dacus carota (zanahoria) son capaces de trasformar a los O-metoxifenoles como el eugenol e isoeugenol en compuestos diméricos vía la reacción de acoplamiento oxidativo, catalizada por peroxidasas, como el dehidrodieugenol (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0030">Hernández-Vázquez et al., 2011</a>). El mecanismo de reacción que se propone (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0010">Figura 2</a>) para la dimerización está basado en los reportes de <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0050">Moussouni et al., 2011</a> y <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0005">Anita et al., 2014</a> los cuales indican qué peroxidasas vegetales transforman fenoles sustituidos con un grupo metoxilo en la posición orto al correspondiente O-radical, que al estabilizarse por resonancia produce un C-radical; este último es el que conduce a la dimerización como lo indica lo reportado por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0010">Bartolomeazzi et al., 2010</a> produciendo un dímero. Esta biotransformación representa una alternativa más limpia y verde a los métodos químicos tradicionales en los que las reacciones de acoplamiento oxidativo se efectúan usando catalizadores como FeCl3, K3(FeCN)6 y Cu(OH)Cl (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0015">Farías-Días,1988</a>). <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0075">Sánchez & Fernández, 1983</a>, informaron que diferentes explantes pueden ser usados para la obtención del callo homogéneo de B. ternifolia y también que las propiedades bioquímicas de los callos pueden ser modificadas cambiando la fuente de nitrógeno.<elsevierMultimedia ident="fig0010"></elsevierMultimedia>En este trabajo reportamos el uso de cultivos celulares de B. ternifolia para la síntesis de dehidrodiisoeugenol partiendo del isoeugeol (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0015">Figura 3</a>).<elsevierMultimedia ident="fig0015"></elsevierMultimedia>MATERIALES Y MÉTODOSLos reactivos se adquirieron en Sigma-Aldrich y se usaron sin purificar. Los espectros de RMN 1H, se obtuvieron en un equipo Varian 400 en CDCl3 y se utilizó tetrametilsilano (TMS) como referencia interna. La cromatografía en capa fina (CCF) fue utilizada de manera preliminar para determinar la presencia de los productos de las biotransformaciones. Se utilizaron placas de sílica gel en aluminio, Sílica gel Alugram® SIL G/UV254, 0.2mm, Macherey-Nagel y una mezcla de hexano-acetato de etilo (4:6) como eluyente. Para la cuantificación del dehidrodiisoeugenol obtenido de la biotransformación, se utilizó cromatografía de líquidos de alta resolución (HPLC) y un equipo Waters-1525 HPLC equipado con detector UV Waters 2487. La columna empleada fue una Symmetry ® C-18 a 280nm, con flujo de 1mL/min de una mezcla de ácido trifluoroacético (0.1%)-acetonitrilo (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0070">Ramachandra & Ravishankar, 1999</a>). Se elaboraron curvas patrón en donde se usó isoeugenol en un rango de concentraciones de 0 a 0.8mg/mL y dehidrodiisoeugenol de 0 a 8mg/mL, para determinar los rendimientos de reacción y los porcentajes de recuperación del sustrato.Obtención del callo de Bouvardia ternifolia a partir de hojas e inflorescenciasLos callos de B. ternifolia fueron establecidos partiendo de hojas jóvenes e inflorescencias de plantas de trompetilla colectadas en Ciudad Universitaria (UNAM).Método de desinfección de hojas e inflorescenciasLas hojas jóvenes e inflorescencias fueron lavadas con agua y jabón. Éstas se pusieron en una caja Petri con etanol al 70% por 1min y se lavaron tres veces con agua esterilizada. Posteriormente, se colocaron en agitación constante con una disolución al 20% de hipoclorito de sodio comercial (NaClO con 6% de ingrediente activo), 0.1% de tween y 10μL de Mycrodyn®, por 20 minutos, se lavaron tres veces con agua esterilizada. Después a las hojas e inflorescencias se les adicionaron 250mL de Promil ® (2g/250mL) y esta mezcla se agitó por 30min, se enjuagaron tres veces más con agua esterilizada. Al cabo de este tiempo se adicionaron 250mL of Agrimicin® 1g/250mL y se agitaron por 20min, posteriormente se enjuagaron cuatro veces con agua esterilizada.Siembra de explantes e inducción de calloLas hojas y flores (explantes) se pusieron en una disolución 1:1 de ácido ascórbico y cítrico (100mg/L). Las hojas se cortaron en segmentos de 1cm2 y las flores se cortaron en cuatro segmentos colocándolas en el medio de cultivo Murashige and Skoog (MS) (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0075">Sánchez & Fernández, 1983</a>) suplementado con sacarosa (3%), ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D,1mg/L), ácido ascórbico (50mg/L)– ácido cítrico (50mg/L), quinetina (0.05mg/L), cefotaxime (250mg/L) y gelzan TM CM como agente gelante (2.5g/L), se ajustó el pH 5.7. Las condiciones de incubación fueron 25 ± 2° C, con 16 horas de luz y 8 de obscuridad. El primer subcultivo se realizó después de tres semanas, el callo se conservó en medio MS sólido y se subcultivó cada tres semanas (21 días, <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0020">Figura 4</a>).<elsevierMultimedia ident="fig0020"></elsevierMultimedia>Obtención de cultivos celulares en suspensiónEl medio que se usó fue el mismo pero sin gelzanTM CM, el cultivo se estableció por inoculación de 10g de callo de hojas en un matraz Erlenmeyer con 250mL del medio MS antes descrito, las condiciones de incubación son las mismas que se describieron anteriormente para la generación de callos, pero bajo agitación constante (150rpm). Las células fueron subcultivadas por intervalos de 14 días. Al cabo de este tiempo este cultivo se filtró al vacío y se tomaron 20g de estas células con las que se realizó la biotransformación.Adicionalmente, se obtuvieron cultivos de células en suspensión de B. ternifolia de hoja en estrés nutritivo, para lo cual se utilizó el medio antes descrito, pero se redujo el porcentaje de nitratos del medio a un 50% y 25%.Biotransformación con callo disgregado en una solución amortiguadora de fosfatosSe pesaron 20g de callo de hoja y otro de inflorescencias y se adicionaron a un matraz Erlenmeyer que contenía 100mL de solución amortiguadora de fosfatos 0.1M pH 6, la mezcla se agitó a 150rpm en un agitador rotatorio. Posteriormente, a cada matraz se agregaron 25mg (1.52 X 10-4 moles) de isoeugenol que previamente se disolvió en 1mL de acetona, se adicionó o no agua oxigenada (34.5μL, 3.04 X 10-4 moles) según el experimento. En todos los casos la reacción se realizó por triplicado, se usó un control que contuvo sólo los callos disgregados en el amortiguador de fosfatos y otro al que se adicionó todo excepto el sustrato. Las mezclas de reacción se colocaron en agitación a180rpm durante 48 horas, al término de este tiempo, se filtró la suspensión de reacción para separar el sólido y el líquido y al filtrado se le hicieron dos extracciones con acetato de etilo (AcOEt, 50mL x 2), se deshidrataron con sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) y se evaporaron a sequedad. Una muestra de la mezcla de reacción se analizó por HPLC bajo las condiciones que se describieron en el procedimiento general, ver resultados en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0005">Tabla I</a>. Las mezclas de reacción de las tres repeticiones se juntaron y se purificaron por cromatografía en columna.<elsevierMultimedia ident="tbl0005"></elsevierMultimedia>El mismo procedimiento se realizó (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0010">Tabla II</a>) para el callo obtenido en condiciones de estrés nutritivo.<elsevierMultimedia ident="tbl0010"></elsevierMultimedia>Biotransformación con el sobrenadante obtenido después de homogeneizar y centrifugarSe pesaron 20g de callo de hojas y 20g de las células del cultivo en suspensión que se obtuvieron por filtración al vacío según se describió anteriormente. Estos callos o células se adicionaron a un matraz Erlenmeyer que contenía 100mL de solución amortiguadora de fosfatos 0.1M pH 6, y se homogeneizaron con ayuda de un homogeneizador Ultra-turrax IKA T10, se centrifugó a 1500rpm por 2min. Se recuperó el sobrenadante y éste se utilizó para la biotransformación de isoeugenol, para lo cual se adicionaron 25mg de isoeugenol previamente disuelto en 1mL de acetona y H2O2 (34.5μL, 3.04 X 10-4 moles) según sea el caso, la reacción se realizó por triplicado y dos controles: uno de ellos con sólo el sobrenadante y al otro se le adicionó todo excepto el sustrato. Las mezclas de reacción se pusieron en agitación continua a 180rpm durante 48 horas, al término de este tiempo, se filtraron, para separar sólidos y al filtrado se le realizó una extracción con AcOEt (50mL x 2), se secaron con Na2SO4 y se evaporaron a sequedad, <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0015">Figura 3</a>. Una muestra de la mezcla de reacción se analizó por HPLC bajo las condiciones que se describieron en el procedimiento general, ver resultados en la Tabla I y III.El mismo método se efectuó para los callos y células en suspensión que crecieron en condiciones de estrés nutritivo (con 50% y 25% de nitratos).Purificación del dehidrodiisoeugenol producido en la biotransformaciónLa mezcla de reacción se purificó por cromatografía en columna usando como soporte sílica gel y como eluyente una mezcla de diclorometano-hexano 1:1, se tomaron fracciones de 25mL, siguiendo la purificación por CCF reuniendo las primeras fracciones que contienen el isoeugenol recuperado y las fracciones posteriores en las que se eluyó al producto de la biotransformación del dehidrodiisoeugenol (40% de rendimiento), se evaporaron a sequedad y el producto fue identificado por RMN1H. 1H RMN (CDCl3/TMS): δ 1.37 (d, 3H, J = 6.8Hz), 1.86 (dd, 3H, J = 6.8, 1.6Hz, 3.40–3.50 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.09 (d, 1H, J = 9.6Hz), 5.80 (s, 1H), 6.11 (dq, 1H, J = 15.6, 110, 6.4Hz), 6.36 (dd, 1H, J = 15.6, 1.2Hz), 6.76 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 111, 6.86–6.91 (m, 2H), 6.96 (s, 1H); (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0070">Ramachandra & Ravishankar, 1999</a>) CRMN (CDCl3/TMS): δ 17.4, 18.4, 45.5, 55.7, 55.8, 93.5, 108.6, 108.8, 113, 113.8, 119.6, 123.2, 130.5, 131.6. Los datos son consistentes con los reportados en la literatura (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0010">Bartolomeazzi et al., 2010</a>).RESULTADOS Y DISCUSIÓNObtención de cultivos de Bouvardia ternifolia de hojas e inflorescenciasLos callos que se obtuvieron a partir de las hojas e inflorescencias presentaron una coloración crema y aspecto espumoso, no son susceptibles a la oxidación, son disgregables y aumentan rápidamente su masa en un periodo corto de crecimiento.Los cultivos en suspensión de B. ternifolia, son de color crema y no presentan oxidación. Se realizó la cinética de crecimiento del cultivo de células en suspensión en peso seco y fresco por 14 días, debido a que se observó un crecimiento acelerado con la formación de agregados que dificultaban la toma de la muestra. En el periodo evaluado se observa que el crecimiento se presenta con una tendencia ascendente y con dos fases: la fase “lag” y la fase de crecimiento exponencial o lineal sin observarse la fase estacionaria. Los resultados obtenidos permiten concluir que los cultivos duplican su peso a los ocho días y lo cuatriplican a los 14 días. Esta etapa de crecimiento fue la seleccionada para efectuar las biotransformaciones.Biotransformación de isoeugenol con callo disgregado en solución amortiguadora de fosfatos de inflorescencia y hojaDe manera preliminar y para determinar si existe diferencia entre el uso de la hoja y la inflorescencia en la biotransformación de isoeugenol se realizaron las reacciones sin adición de peróxido de hidrógeno utilizando callos disgregados en solución amortiguadora de fosfatos de los dos explantes antes mencionados, las mezclas de reacción de las biotransformaciones fueron aplicadas en una cromatoplaca poniendo isoeugenol y dehidrodiisoeugenol como referencia, observando que en las placas de cromatografía no hubo consumo total de la materia prima, pero sí presencia de productos más polares que el isoeugenol, uno de ellos mayoritario con el mismo Rf el dehidrodiisoeugenol. Los resultados obtenidos indican que no existen diferencias observables entre el uso de los callos de las hojas o el de los callos de las inflorescencias, por lo que se decidió continuar con los cultivos celulares provenientes de las hojas para las demás biotransformaciones, <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0020">Figura 4</a>.Biotransformación de isoeugenol con callo disgregado en solución amortiguadora de fosfatos y del sobrenadanteEn la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0005">Tabla I</a> se describen los resultados obtenidos de la biotransformación de isoeugenol con callos de hojas disgregados en solución amortiguadora de fosfatos y con el sobrenadante, con y sin adición de peróxido de hidrógeno. Se evaluó la influencia del H2O2, en la reacción, ya que los reportes indican que la adición de éste puede favorecer la formación de los productos de dimerización, por ser el sustrato de las enzimas peroxidasas. Sin embargo, también es sabido que un exceso del mismo puede disminuir los rendimientos (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0010">Figura 2</a>).Los datos presentados en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0005">Tabla I</a>, indican que se obtienen rendimientos moderados similares para las biotransformaciones con el callo disgregado y los sobrenadantes (45 y 44%, respectivamente). Pero, para aquellos casos en los que se les adicionó peróxido de hidrógeno a la reacción, la biotransformación con el callo disgregado mostró una caída significativa en el rendimiento (13%); mientras que con el sobrenadante no hubo tal efecto (44%). La influencia del peróxido de hidrógeno en esta serie de reacciones no es clara. Rendimientos similares se obtienen cuando se usa la lacasa cruda y purificada de Rhus vercifera (41%) (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0080">Shiba et al., 2000</a>), pero menores a los resultados obtenidos por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0060">Nascimento et al., 2000</a> con peroxidasa pura de rábano (90%). Cabe mencionar que la comparación se basa sólo en los rendimientos correpondientes, en el entendido que se trata de enzimas y condiciones de reacción diferentes, debido al interés preparativo de estos compuestos.Por lo anterior, se puede proponer el mecanismo mostrado en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0010">Figura 2</a>, de acuerdo a lo propuesto por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0005">Anita et al., 2014</a> para guaiacol y por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0050">Moussouni et al., 2011</a>, para el isoeugenol, en lo que respecta a sistemas o-metoxifenoles éste sería el radical formado por la peroxidasa y posteriormente el radical se dimeriza de acuerdo al mecanismo propuesto por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0010">Bartolomeazzi et al., 2010</a> en la reacción de formación de dehidrodiisoeugenol y dehidrodieugenol con DPPH de isoeugenol y eugenol, respectivamente.Con respecto a la recuperación del isoeugenol, éste disminuye cuando se usan callos disgregados y también cuando se utiliza el sobrenadante en presencia de peróxido de hidrógeno. Esto puede ser debido a que el isoeugenol puede sufrir otras reacciones de acoplamiento oxidativo y formar trímeros, tetrámeros e inclusive polímeros.Cabe resaltar que los cultivos celulares parecen formar pequeñas cantidades de isoeugenol en las condiciones evaluadas entre 0 y 1% y de dehidrodiisoeugenol entre 0-3%, sin embargo, estos resultados pueden también ser debidos al error asociado al método de análisis.La <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0010">Tabla II</a> presenta los resultados obtenidos con callo disgregado en solución amortiguadora de fosfato con H2O2 obtenidos en un medio donde se disminuyó la cantidad de nitratos a 50 y 25% (estrés nutritivo), puede observarse que los rendimientos en la obtención de dehidrodiisoeugenol aumentan cuando se disminuye la cantidad de nitrato es decir bajo condiciones de estrés, sin embargo, el incremento no es significativo. Como los resultados son iguales cuando se tiene un 50% y un 25% de nitratos en el medio, se decidió seguir el estudio empleando sólo los callos con 25% de nitratos.Por último, presentamos una serie de experimentos que se realizaron con células en suspensión de B. ternifolia. Se eligió el uso de células en suspensión, en lugar de callo, con base en resultados previos, donde el uso de células en suspensión incrementa el rendimiento en la obtención de dehidrodieugenol a partir de eugenol con cultivos celulares de B. ternifolia (<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0030">Hernández-Vázquez et al., 2011</a>).Los resultados de estos experimentos se presentan en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0015">Tabla III</a>, como puede observarse el rendimiento se incrementa de manera importante a 73 y 77% cuando se usa el sobrenadante obtenido con 100% y 25% de nitratos respectivamente. Esto es indicativo de que las células en suspensión son mejores fuentes del biocatalizador que los callos, además que el estrés nutritivo genera un incremento en el rendimiento del dehidrodiisoeugenol. Nuevamente cuando se usa el sobrenadante, adicionando H2O2, el rendimiento disminuye a 0 y 46% para las células en suspensión obtenidas con 100% y 25% de nitratos respectivamente.<elsevierMultimedia ident="tbl0015"></elsevierMultimedia>Los datos descritos indican que el sobrenadante obtenido a partir de células en suspensión, es un biocatalizador eficiente para la transformación de isoeugenol, aunque los rendimientos son menores a los informados por Nascimento et al, 2000 con peroxidasa de rábano pura (90%).Cabe resaltar, que en estas series de reacciones se utilizaron crudos enzimáticos, y las condiciones de reacción no fueron optimizadas para lograr el rendimiento máximo. Se determinó que la adición de H2O2 tuvo un efecto negativo en el rendimiento en la obtención de dehidrodiisoeugenol en todos los casos, posiblemente por la formación de otros productos como trímeros, tetrámeros o polímeros.CONCLUSIONESPodemos concluir que los cultivos celulares de B ternifolia pueden ser empleados como catalizadores en la obtención de dehidrodiisoeugenol y las mejores condiciones de reacción, son las que utilizan el sobrenadante obtenido a partir de células en suspensión bajo condiciones de estrés nutritivo y sin adición de peróxido de hidrógeno (77%). El rápido crecimiento de las células de B. ternifolia, su fácil disgregación y poca oxidación las hacen candidatos ideales para su uso como biocatalizador en la transformación de fenoles naturales." 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entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="left" valign="top">**Sobrenadante, isoeugenol, H2O2 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">44.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">2.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td></tr></tbody></table> """ ] "imagenFichero" => array:1 [ 0 => "xTab1440359.png" ] ] ] ] "descripcion" => array:1 [ "es" => "Resultados de las reacciones de obtención de dehidrodiisoeugenol a partir de isoeugenol con callo disgregado en solución amortiguadora de fosfatos y sobrenadante." ] ] 5 => array:8 [ "identificador" => "tbl0010" "etiqueta" => "Tabla II" "tipo" => "MULTIMEDIATABLA" "mostrarFloat" => true "mostrarDisplay" => false "detalles" => array:1 [ 0 => array:3 [ "identificador" => "at2" "detalle" => "Tabla I" "rol" => "short" ] ] "tabla" => array:2 [ "leyenda" => "* Callo de hojas disgregado en solución amortiguadora de fosfatos y H2O2 con 100, 50 y 25% de nitratos." 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entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="left" valign="top">*Sobrenadante N 100% y H2O2 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">2 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">0.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="left" valign="top">*Sobrenadante N 100%, H2O2 e isoeugenol \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">1.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="left" valign="top">*Sobrenadante N100% e isoeugenol \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">73 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">9.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="left" valign="top">*Sobrenadante N 25% \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">8.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">1.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="left" valign="top">*Sobrenadante N 25%, H2O2 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">3.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">0.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="left" valign="top">*Sobrenadante N 25%, isoeugenol \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">77 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">11 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="left" valign="top">*Sobrenadante N25%, H2O2, isoeugenol \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">46 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry " align="char" valign="top">3.0 \t\t\t\t\t\t\n \t\t\t\t</td></tr></tbody></table> """ ] "imagenFichero" => array:1 [ 0 => "xTab1440361.png" ] ] ] ] "descripcion" => array:1 [ "es" => "Resultados de las reacciones de obtención de dehidrodiisoeugenol a partir de isoeugenol con el sobrenadante de las células en suspensión generadas bajo condiciones de estrés nutritivo." ] ] ] "bibliografia" => array:2 [ "titulo" => "REFERENCIAS" "seccion" => array:1 [ 0 => array:2 [ "identificador" => "bibs0005" "bibliografiaReferencia" => array:19 [ 0 => array:3 [ "identificador" => "bib0005" "etiqueta" => "Anita et al., 2014" "referencia" => array:1 [ 0 => array:2 [ "contribucion" => array:1 [ 0 => array:2 [ "titulo" => "Synthesis and elucidation structure of O-para dehydroguaiacol prepared by crude of Brassica oleracea var. alboglabra peroxidase-catalyzed oxidation" "autores" => array:1 [ 0 => array:2 [ "etal" => false "autores" => array:3 [ 0 => "Y. 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ARTÍCULO ORIGINAL

OBTENCIÓN DE DEHIDRODIISOEUGENOL POR DIMERIZACIÓN DE ISOEUGENOL CON CULTIVOS CELULARES DE Bouvardia ternifolia (TROMPETILLA)

Dehidrodiisoeugenol by dimerization of isoeugenol with cell culture of Bouvardia ternifolia

Liliana Hernández-Vázqueza, Ma. Teresa de Jesús Olivera-Floresb, Héctor Lunaa, Arturo Navarro-Ocañac

a Departamento de Sistemas Biológicos, Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco, Calzada del Hueso #1100, Col. Villa Quietud, Deleg. Coyoacán, C.P.04960, Ciudad de México, México

b Departamento de Bioquímica, Laboratorio de Cultivos Vegetales, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. Ciudad Universitaria, Deleg. Coyoacán, C.P.04510, Ciudad de México, México

c Departamento de Alimentos y Biotecnología, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), Ciudad Universitaria, Deleg. Coyoacán, C.P.04510, Ciudad de México, México

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2007</a>&#41; as&#237; como tambi&#233;n para la preparaci&#243;n de salvinal &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0090">Wang <span class="elsevierStyleItalic">et al&#46;</span>&#44; 2006</a>&#41; y otros derivados &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0020">Findik <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2011</a>&#41;&#46; El acoplamiento oxidativo del isoeugenol produce compuestos dim&#233;ricos como el dehidrodiisoeugenol &#40;&#40;&#177;&#41; licarina A&#41;&#44; y diisoeugenol &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0005">Figura 1</a>&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0060">Nascimento <span class="elsevierStyleItalic">et al&#46;</span>&#44; 2000</a>&#41;&#46; El dehidrodiisoeugenol es el compuesto mayoritario y el m&#225;s activo de los compuestos fen&#243;licos presentes en <span class="elsevierStyleItalic">Myristica fragrans</span> &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0045">Juh&#225;sz <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2000</a>&#41;&#44; ya que posee una potente actividad antiinflamatoria y antibacterial &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0055">Murakami <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2005</a>&#41;&#44; actividad esquistosomicida y tripanocida &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0065">Pereira <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2011</a>&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0005"></elsevierMultimedia><p id="par0010" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los cultivos celulares obtenidos de plantas&#44; poseen un gran potencial bioqu&#237;mico para la obtenci&#243;n de metabolitos secundarios&#46; As&#237; como para la transformaci&#243;n de sustratos ex&#243;genos en productos de inter&#233;s farmac&#233;utico&#46; En la naturaleza se encuentran compuestos estructuralmente complicados&#44; poco abundantes y de obtenci&#243;n costosa&#44; pero gracias a las biotransformaciones en las que los cultivos celulares act&#250;an como biocatalizadores&#44; se ha encontrado una alternativa para que a partir de productos naturales simples&#44; pero abundantes y de obtenci&#243;n barata&#44; se extraigan los compuestos estructuralmente complicados&#46; Las reacciones catalizadas por cultivos celulares incluyen hidroxilaciones&#44; oxidaciones&#44; reducciones&#44; hidrogenaciones e hidr&#243;lisis &#40;<a class="elsevierStyleCrossRefs" href="#bib0025">Giri <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2001&#59; Suga &#38; Hirata&#44; 1990&#59; Ishihara <span class="elsevierStyleItalic">et al&#46;</span>&#44; 2003</a>&#41;&#46;</p><p id="par0015" class="elsevierStylePara elsevierViewall">El desarrollo de biocatalizadores&#44; para la oxidaci&#243;n de compuestos org&#225;nicos&#44; en espec&#237;fico para los fenoles&#44; es una importante y vers&#225;til &#225;rea de investigaci&#243;n&#46;</p><p id="par0020" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Recientemente&#44; informamos que los cultivos celulares obtenidos a partir de <span class="elsevierStyleItalic">Medicago sativa</span> &#40;alfalfa&#41;&#44; <span class="elsevierStyleItalic">Bouvardia ternifolia</span> &#40;trompetilla&#41;&#44; <span class="elsevierStyleItalic">Prunus serotina</span> &#40;capul&#237;n&#41;&#44; <span class="elsevierStyleItalic">Coriandrum sativum</span> &#40;cilantro&#41;&#44; <span class="elsevierStyleItalic">Phaseolus vulgaris</span> &#40;frijol&#41;&#44; <span class="elsevierStyleItalic">Mammillaria hutzilopochtli</span>&#44; <span class="elsevierStyleItalic">Psacalium peltratum</span>&#44; <span class="elsevierStyleItalic">Cucumis melo</span> &#40;mel&#243;n&#41; y <span class="elsevierStyleItalic">Dacus carota</span> &#40;zanahoria&#41; son capaces de trasformar a los <span class="elsevierStyleItalic">O-</span>metoxifenoles como el eugenol e isoeugenol en compuestos dim&#233;ricos v&#237;a la reacci&#243;n de acoplamiento oxidativo&#44; catalizada por peroxidasas&#44; como el dehidrodieugenol &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0030">Hern&#225;ndez-V&#225;zquez <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2011</a>&#41;&#46; El mecanismo de reacci&#243;n que se propone &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0010">Figura 2</a>&#41; para la dimerizaci&#243;n est&#225; basado en los reportes de <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0050">Moussouni <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2011</a> y <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0005">Anita <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2014</a> los cuales indican qu&#233; peroxidasas vegetales transforman fenoles sustituidos con un grupo metoxilo en la posici&#243;n <span class="elsevierStyleItalic">orto</span> al correspondiente <span class="elsevierStyleItalic">O</span>-radical&#44; que al estabilizarse por resonancia produce un <span class="elsevierStyleItalic">C</span>-radical&#59; este &#250;ltimo es el que conduce a la dimerizaci&#243;n como lo indica lo reportado por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0010">Bartolomeazzi <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2010</a> produciendo un d&#237;mero&#46; Esta biotransformaci&#243;n representa una alternativa m&#225;s limpia y verde a los m&#233;todos qu&#237;micos tradicionales en los que las reacciones de acoplamiento oxidativo se efect&#250;an usando catalizadores como FeCl<span class="elsevierStyleInf">3</span>&#44; K<span class="elsevierStyleInf">3</span>&#40;FeCN&#41;<span class="elsevierStyleInf">6</span> y Cu&#40;OH&#41;Cl &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0015">Far&#237;as-D&#237;as&#44;1988</a>&#41;&#46; <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0075">S&#225;nchez &#38; Fern&#225;ndez&#44; 1983</a>&#44; informaron que diferentes explantes pueden ser usados para la obtenci&#243;n del callo homog&#233;neo de <span class="elsevierStyleItalic">B&#46; ternifolia</span> y tambi&#233;n que las propiedades bioqu&#237;micas de los callos pueden ser modificadas cambiando la fuente de nitr&#243;geno&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0010"></elsevierMultimedia><p id="par0025" class="elsevierStylePara elsevierViewall">En este trabajo reportamos el uso de cultivos celulares de <span class="elsevierStyleItalic">B&#46; ternifolia</span> para la s&#237;ntesis de dehidrodiisoeugenol partiendo del isoeugeol &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0015">Figura 3</a>&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0015"></elsevierMultimedia></span><span id="sec0010" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0030">MATERIALES Y M&#201;TODOS</span><p id="par0030" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los reactivos se adquirieron en Sigma-Aldrich y se usaron sin purificar&#46; Los espectros de RMN <span class="elsevierStyleSup">1</span>H&#44; se obtuvieron en un equipo Varian 400 en CDCl<span class="elsevierStyleInf">3</span> y se utiliz&#243; tetrametilsilano &#40;TMS&#41; como referencia interna&#46; La cromatograf&#237;a en capa fina &#40;CCF&#41; fue utilizada de manera preliminar para determinar la presencia de los productos de las biotransformaciones&#46; Se utilizaron placas de s&#237;lica gel en aluminio&#44; S&#237;lica gel Alugram&#174; SIL G&#47;UV<span class="elsevierStyleInf">254</span>&#44; 0&#46;2<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mm&#44; Macherey-Nagel y una mezcla de hexano-acetato de etilo &#40;4&#58;6&#41; como eluyente&#46; Para la cuantificaci&#243;n del dehidrodiisoeugenol obtenido de la biotransformaci&#243;n&#44; se utiliz&#243; cromatograf&#237;a de l&#237;quidos de alta resoluci&#243;n &#40;HPLC&#41; y un equipo Waters-1525 HPLC equipado con detector UV Waters 2487&#46; La columna empleada fue una Symmetry &#174; C-18 a 280<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>nm&#44; con flujo de 1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL&#47;min de una mezcla de &#225;cido trifluoroac&#233;tico &#40;0&#46;1&#37;&#41;-acetonitrilo &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0070">Ramachandra &#38; Ravishankar&#44; 1999</a>&#41;&#46; Se elaboraron curvas patr&#243;n en donde se us&#243; isoeugenol en un rango de concentraciones de 0 a 0&#46;8<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg&#47;mL y dehidrodiisoeugenol de 0 a 8<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg&#47;mL&#44; para determinar los rendimientos de reacci&#243;n y los porcentajes de recuperaci&#243;n del sustrato&#46;</p><span id="sec0015" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0035">Obtenci&#243;n del callo de <span class="elsevierStyleItalic">Bouvardia ternifolia</span> a partir de hojas e inflorescencias</span><p id="par0035" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los callos de <span class="elsevierStyleItalic">B&#46; ternifolia</span> fueron establecidos partiendo de hojas j&#243;venes e inflorescencias de plantas de trompetilla colectadas en Ciudad Universitaria &#40;UNAM&#41;&#46;</p></span><span id="sec0020" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0040">M&#233;todo de desinfecci&#243;n de hojas e inflorescencias</span><p id="par0040" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Las hojas j&#243;venes e inflorescencias fueron lavadas con agua y jab&#243;n&#46; &#201;stas se pusieron en una caja Petri con etanol al 70&#37; por 1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>min y se lavaron tres veces con agua esterilizada&#46; Posteriormente&#44; se colocaron en agitaci&#243;n constante con una disoluci&#243;n al 20&#37; de hipoclorito de sodio comercial &#40;NaClO con 6&#37; de ingrediente activo&#41;&#44; 0&#46;1&#37; de tween y 10<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>&#956;L de Mycrodyn&#174;&#44; por 20 minutos&#44; se lavaron tres veces con agua esterilizada&#46; Despu&#233;s a las hojas e inflorescencias se les adicionaron 250<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL de Promil &#174; &#40;2<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g&#47;250<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL&#41; y esta mezcla se agit&#243; por 30<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>min&#44; se enjuagaron tres veces m&#225;s con agua esterilizada&#46; Al cabo de este tiempo se adicionaron 250<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL of Agrimicin&#174; 1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g&#47;250<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL y se agitaron por 20<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>min&#44; posteriormente se enjuagaron cuatro veces con agua esterilizada&#46;</p></span><span id="sec0025" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0045">Siembra de explantes e inducci&#243;n de callo</span><p id="par0045" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Las hojas y flores &#40;explantes&#41; se pusieron en una disoluci&#243;n 1&#58;1 de &#225;cido asc&#243;rbico y c&#237;trico &#40;100<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg&#47;L&#41;&#46; Las hojas se cortaron en segmentos de 1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>cm<span class="elsevierStyleSup">2</span> y las flores se cortaron en cuatro segmentos coloc&#225;ndolas en el medio de cultivo Murashige and Skoog &#40;MS&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0075">S&#225;nchez &#38; Fern&#225;ndez&#44; 1983</a>&#41; suplementado con sacarosa &#40;3&#37;&#41;&#44; &#225;cido 2&#44;4-diclorofenoxiac&#233;tico &#40;2&#44;4-D&#44;1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg&#47;L&#41;&#44; &#225;cido asc&#243;rbico &#40;50<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg&#47;L&#41;&#8211; &#225;cido c&#237;trico &#40;50<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg&#47;L&#41;&#44; quinetina &#40;0&#46;05<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg&#47;L&#41;&#44; cefotaxime &#40;250<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg&#47;L&#41; y gelzan <span class="elsevierStyleSup">TM</span> CM como agente gelante &#40;2&#46;5<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g&#47;L&#41;&#44; se ajust&#243; el pH 5&#46;7&#46; Las condiciones de incubaci&#243;n fueron 25 &#177; 2&#176; C&#44; con 16 horas de luz y 8 de obscuridad&#46; El primer subcultivo se realiz&#243; despu&#233;s de tres semanas&#44; el callo se conserv&#243; en medio MS s&#243;lido y se subcultiv&#243; cada tres semanas &#40;21 d&#237;as&#44; <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0020">Figura 4</a>&#41;&#46;</p><elsevierMultimedia ident="fig0020"></elsevierMultimedia></span><span id="sec0030" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0050">Obtenci&#243;n de cultivos celulares en suspensi&#243;n</span><p id="par0050" class="elsevierStylePara elsevierViewall">El medio que se us&#243; fue el mismo pero sin gelzan<span class="elsevierStyleSup">TM</span> CM&#44; el cultivo se estableci&#243; por inoculaci&#243;n de 10<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g de callo de hojas en un matraz Erlenmeyer con 250<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL del medio MS antes descrito&#44; las condiciones de incubaci&#243;n son las mismas que se describieron anteriormente para la generaci&#243;n de callos&#44; pero bajo agitaci&#243;n constante &#40;150<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>rpm&#41;&#46; Las c&#233;lulas fueron subcultivadas por intervalos de 14 d&#237;as&#46; Al cabo de este tiempo este cultivo se filtr&#243; al vac&#237;o y se tomaron 20<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g de estas c&#233;lulas con las que se realiz&#243; la biotransformaci&#243;n&#46;</p><p id="par0055" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Adicionalmente&#44; se obtuvieron cultivos de c&#233;lulas en suspensi&#243;n de <span class="elsevierStyleItalic">B&#46; ternifolia</span> de hoja en estr&#233;s nutritivo&#44; para lo cual se utiliz&#243; el medio antes descrito&#44; pero se redujo el porcentaje de nitratos del medio a un 50&#37; y 25&#37;&#46;</p></span><span id="sec0035" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0055">Biotransformaci&#243;n con callo disgregado en una soluci&#243;n amortiguadora de fosfatos</span><p id="par0060" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Se pesaron 20<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g de callo de hoja y otro de inflorescencias y se adicionaron a un matraz Erlenmeyer que conten&#237;a 100<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL de soluci&#243;n amortiguadora de fosfatos 0&#46;1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>M pH 6&#44; la mezcla se agit&#243; a 150<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>rpm en un agitador rotatorio&#46; Posteriormente&#44; a cada matraz se agregaron 25<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg &#40;1&#46;52 X 10<span class="elsevierStyleSup">-4</span> moles&#41; de isoeugenol que previamente se disolvi&#243; en 1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL de acetona&#44; se adicion&#243; o no agua oxigenada &#40;34&#46;5<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>&#956;L&#44; 3&#46;04 X 10<span class="elsevierStyleSup">-4</span> moles&#41; seg&#250;n el experimento&#46; En todos los casos la reacci&#243;n se realiz&#243; por triplicado&#44; se us&#243; un control que contuvo s&#243;lo los callos disgregados en el amortiguador de fosfatos y otro al que se adicion&#243; todo excepto el sustrato&#46; Las mezclas de reacci&#243;n se colocaron en agitaci&#243;n a180<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>rpm durante 48 horas&#44; al t&#233;rmino de este tiempo&#44; se filtr&#243; la suspensi&#243;n de reacci&#243;n para separar el s&#243;lido y el l&#237;quido y al filtrado se le hicieron dos extracciones con acetato de etilo &#40;AcOEt&#44; 50<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL x 2&#41;&#44; se deshidrataron con sulfato de sodio anhidro &#40;Na<span class="elsevierStyleInf">2</span>SO<span class="elsevierStyleInf">4</span>&#41; y se evaporaron a sequedad&#46; Una muestra de la mezcla de reacci&#243;n se analiz&#243; por HPLC bajo las condiciones que se describieron en el procedimiento general&#44; ver resultados en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0005">Tabla I</a>&#46; Las mezclas de reacci&#243;n de las tres repeticiones se juntaron y se purificaron por cromatograf&#237;a en columna&#46;</p><elsevierMultimedia ident="tbl0005"></elsevierMultimedia><p id="par0065" class="elsevierStylePara elsevierViewall">El mismo procedimiento se realiz&#243; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0010">Tabla II</a>&#41; para el callo obtenido en condiciones de estr&#233;s nutritivo&#46;</p><elsevierMultimedia ident="tbl0010"></elsevierMultimedia></span><span id="sec0040" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0060">Biotransformaci&#243;n con el sobrenadante obtenido despu&#233;s de homogeneizar y centrifugar</span><p id="par0070" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Se pesaron 20<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g de callo de hojas y 20<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>g de las c&#233;lulas del cultivo en suspensi&#243;n que se obtuvieron por filtraci&#243;n al vac&#237;o seg&#250;n se describi&#243; anteriormente&#46; Estos callos o c&#233;lulas se adicionaron a un matraz Erlenmeyer que conten&#237;a 100<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL de soluci&#243;n amortiguadora de fosfatos 0&#46;1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>M pH 6&#44; y se homogeneizaron con ayuda de un homogeneizador Ultra-turrax IKA T10&#44; se centrifug&#243; a 1500<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>rpm por 2<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>min&#46; Se recuper&#243; el sobrenadante y &#233;ste se utiliz&#243; para la biotransformaci&#243;n de isoeugenol&#44; para lo cual se adicionaron 25<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mg de isoeugenol previamente disuelto en 1<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL de acetona y H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span> &#40;34&#46;5<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>&#956;L&#44; 3&#46;04 X 10-4 moles&#41; seg&#250;n sea el caso&#44; la reacci&#243;n se realiz&#243; por triplicado y dos controles&#58; uno de ellos con s&#243;lo el sobrenadante y al otro se le adicion&#243; todo excepto el sustrato&#46; Las mezclas de reacci&#243;n se pusieron en agitaci&#243;n continua a 180<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>rpm durante 48 horas&#44; al t&#233;rmino de este tiempo&#44; se filtraron&#44; para separar s&#243;lidos y al filtrado se le realiz&#243; una extracci&#243;n con AcOEt &#40;50<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL x 2&#41;&#44; se secaron con Na<span class="elsevierStyleInf">2</span>SO<span class="elsevierStyleInf">4</span> y se evaporaron a sequedad&#44; <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0015">Figura 3</a>&#46; Una muestra de la mezcla de reacci&#243;n se analiz&#243; por HPLC bajo las condiciones que se describieron en el procedimiento general&#44; ver resultados en la Tabla I y III&#46;</p><p id="par0075" class="elsevierStylePara elsevierViewall">El mismo m&#233;todo se efectu&#243; para los callos y c&#233;lulas en suspensi&#243;n que crecieron en condiciones de estr&#233;s nutritivo &#40;con 50&#37; y 25&#37; de nitratos&#41;&#46;</p></span><span id="sec0045" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0065">Purificaci&#243;n del dehidrodiisoeugenol producido en la biotransformaci&#243;n</span><p id="par0080" class="elsevierStylePara elsevierViewall">La mezcla de reacci&#243;n se purific&#243; por cromatograf&#237;a en columna usando como soporte s&#237;lica gel y como eluyente una mezcla de diclorometano-hexano 1&#58;1&#44; se tomaron fracciones de 25<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>mL&#44; siguiendo la purificaci&#243;n por CCF reuniendo las primeras fracciones que contienen el isoeugenol recuperado y las fracciones posteriores en las que se eluy&#243; al producto de la biotransformaci&#243;n del dehidrodiisoeugenol &#40;40&#37; de rendimiento&#41;&#44; se evaporaron a sequedad y el producto fue identificado por RMN<span class="elsevierStyleSup">1</span>H&#46; <span class="elsevierStyleSup">1</span>H RMN &#40;CDCl<span class="elsevierStyleInf">3</span>&#47;TMS&#41;&#58; &#948; 1&#46;37 &#40;d&#44; 3H&#44; J &#61; 6&#46;8<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>Hz&#41;&#44; 1&#46;86 &#40;dd&#44; 3H&#44; J &#61; 6&#46;8&#44; 1&#46;6<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>Hz&#44; 3&#46;40&#8211;3&#46;50 &#40;m&#44; 1H&#41;&#44; 3&#46;84 &#40;s&#44; 3H&#41;&#44; 3&#46;88 &#40;s&#44; 3H&#41;&#44; 5&#46;09 &#40;d&#44; 1H&#44; J &#61; 9&#46;6<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>Hz&#41;&#44; 5&#46;80 &#40;s&#44; 1H&#41;&#44; 6&#46;11 &#40;dq&#44; 1H&#44; J &#61; 15&#46;6&#44; 110&#44; 6&#46;4<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>Hz&#41;&#44; 6&#46;36 &#40;dd&#44; 1H&#44; J &#61; 15&#46;6&#44; 1&#46;2<span class="elsevierStyleHsp" style=""></span>Hz&#41;&#44; 6&#46;76 &#40;s&#44; 1H&#41;&#44; 6&#46;78 &#40;s&#44; 1H&#41;&#44; 111&#44; 6&#46;86&#8211;6&#46;91 &#40;m&#44; 2H&#41;&#44; 6&#46;96 &#40;s&#44; 1H&#41;&#59; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0070">Ramachandra &#38; Ravishankar&#44; 1999</a>&#41; CRMN &#40;CDCl<span class="elsevierStyleInf">3</span>&#47;TMS&#41;&#58; &#948; 17&#46;4&#44; 18&#46;4&#44; 45&#46;5&#44; 55&#46;7&#44; 55&#46;8&#44; 93&#46;5&#44; 108&#46;6&#44; 108&#46;8&#44; 113&#44; 113&#46;8&#44; 119&#46;6&#44; 123&#46;2&#44; 130&#46;5&#44; 131&#46;6&#46; Los datos son consistentes con los reportados en la literatura &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0010">Bartolomeazzi <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2010</a>&#41;&#46;</p></span></span><span id="sec0050" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0070">RESULTADOS Y DISCUSI&#211;N</span><span id="sec0055" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0075">Obtenci&#243;n de cultivos de <span class="elsevierStyleItalic">Bouvardia ternifolia</span> de hojas e inflorescencias</span><p id="par0085" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los callos que se obtuvieron a partir de las hojas e inflorescencias presentaron una coloraci&#243;n crema y aspecto espumoso&#44; no son susceptibles a la oxidaci&#243;n&#44; son disgregables y aumentan r&#225;pidamente su masa en un periodo corto de crecimiento&#46;</p><p id="par0090" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los cultivos en suspensi&#243;n de <span class="elsevierStyleItalic">B&#46; ternifolia</span>&#44; son de color crema y no presentan oxidaci&#243;n&#46; Se realiz&#243; la cin&#233;tica de crecimiento del cultivo de c&#233;lulas en suspensi&#243;n en peso seco y fresco por 14 d&#237;as&#44; debido a que se observ&#243; un crecimiento acelerado con la formaci&#243;n de agregados que dificultaban la toma de la muestra&#46; En el periodo evaluado se observa que el crecimiento se presenta con una tendencia ascendente y con dos fases&#58; la fase &#8220;lag&#8221; y la fase de crecimiento exponencial o lineal sin observarse la fase estacionaria&#46; Los resultados obtenidos permiten concluir que los cultivos duplican su peso a los ocho d&#237;as y lo cuatriplican a los 14 d&#237;as&#46; Esta etapa de crecimiento fue la seleccionada para efectuar las biotransformaciones&#46;</p></span><span id="sec0060" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0080">Biotransformaci&#243;n de isoeugenol con callo disgregado en soluci&#243;n amortiguadora de fosfatos de inflorescencia y hoja</span><p id="par0095" class="elsevierStylePara elsevierViewall">De manera preliminar y para determinar si existe diferencia entre el uso de la hoja y la inflorescencia en la biotransformaci&#243;n de isoeugenol se realizaron las reacciones sin adici&#243;n de per&#243;xido de hidr&#243;geno utilizando callos disgregados en soluci&#243;n amortiguadora de fosfatos de los dos explantes antes mencionados&#44; las mezclas de reacci&#243;n de las biotransformaciones fueron aplicadas en una cromatoplaca poniendo isoeugenol y dehidrodiisoeugenol como referencia&#44; observando que en las placas de cromatograf&#237;a no hubo consumo total de la materia prima&#44; pero s&#237; presencia de productos m&#225;s polares que el isoeugenol&#44; uno de ellos mayoritario con el mismo R<span class="elsevierStyleInf">f</span> el dehidrodiisoeugenol&#46; Los resultados obtenidos indican que no existen diferencias observables entre el uso de los callos de las hojas o el de los callos de las inflorescencias&#44; por lo que se decidi&#243; continuar con los cultivos celulares provenientes de las hojas para las dem&#225;s biotransformaciones&#44; <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0020">Figura 4</a>&#46;</p></span><span id="sec0065" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0085">Biotransformaci&#243;n de isoeugenol con callo disgregado en soluci&#243;n amortiguadora de fosfatos y del sobrenadante</span><p id="par0100" class="elsevierStylePara elsevierViewall">En la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0005">Tabla I</a> se describen los resultados obtenidos de la biotransformaci&#243;n de isoeugenol con callos de hojas disgregados en soluci&#243;n amortiguadora de fosfatos y con el sobrenadante&#44; con y sin adici&#243;n de per&#243;xido de hidr&#243;geno&#46; Se evalu&#243; la influencia del H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span>&#44; en la reacci&#243;n&#44; ya que los reportes indican que la adici&#243;n de &#233;ste puede favorecer la formaci&#243;n de los productos de dimerizaci&#243;n&#44; por ser el sustrato de las enzimas peroxidasas&#46; Sin embargo&#44; tambi&#233;n es sabido que un exceso del mismo puede disminuir los rendimientos &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0010">Figura 2</a>&#41;&#46;</p><p id="par0105" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los datos presentados en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0005">Tabla I</a>&#44; indican que se obtienen rendimientos moderados similares para las biotransformaciones con el callo disgregado y los sobrenadantes &#40;45 y 44&#37;&#44; respectivamente&#41;&#46; Pero&#44; para aquellos casos en los que se les adicion&#243; per&#243;xido de hidr&#243;geno a la reacci&#243;n&#44; la biotransformaci&#243;n con el callo disgregado mostr&#243; una ca&#237;da significativa en el rendimiento &#40;13&#37;&#41;&#59; mientras que con el sobrenadante no hubo tal efecto &#40;44&#37;&#41;&#46; La influencia del per&#243;xido de hidr&#243;geno en esta serie de reacciones no es clara&#46; Rendimientos similares se obtienen cuando se usa la lacasa cruda y purificada de <span class="elsevierStyleItalic">Rhus vercifera</span> &#40;41&#37;&#41; &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0080">Shiba <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2000</a>&#41;&#44; pero menores a los resultados obtenidos por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0060">Nascimento <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2000</a> con peroxidasa pura de r&#225;bano &#40;90&#37;&#41;&#46; Cabe mencionar que la comparaci&#243;n se basa s&#243;lo en los rendimientos correpondientes&#44; en el entendido que se trata de enzimas y condiciones de reacci&#243;n diferentes&#44; debido al inter&#233;s preparativo de estos compuestos&#46;</p><p id="par0110" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Por lo anterior&#44; se puede proponer el mecanismo mostrado en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#fig0010">Figura 2</a>&#44; de acuerdo a lo propuesto por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0005">Anita <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2014</a> para guaiacol y por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0050">Moussouni <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2011</a>&#44; para el isoeugenol&#44; en lo que respecta a sistemas <span class="elsevierStyleItalic">o</span>-metoxifenoles &#233;ste ser&#237;a el radical formado por la peroxidasa y posteriormente el radical se dimeriza de acuerdo al mecanismo propuesto por <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0010">Bartolomeazzi <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2010</a> en la reacci&#243;n de formaci&#243;n de dehidrodiisoeugenol y dehidrodieugenol con DPPH de isoeugenol y eugenol&#44; respectivamente&#46;</p><p id="par0115" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Con respecto a la recuperaci&#243;n del isoeugenol&#44; &#233;ste disminuye cuando se usan callos disgregados y tambi&#233;n cuando se utiliza el sobrenadante en presencia de per&#243;xido de hidr&#243;geno&#46; Esto puede ser debido a que el isoeugenol puede sufrir otras reacciones de acoplamiento oxidativo y formar tr&#237;meros&#44; tetr&#225;meros e inclusive pol&#237;meros&#46;</p><p id="par0120" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Cabe resaltar que los cultivos celulares parecen formar peque&#241;as cantidades de isoeugenol en las condiciones evaluadas entre 0 y 1&#37; y de dehidrodiisoeugenol entre 0-3&#37;&#44; sin embargo&#44; estos resultados pueden tambi&#233;n ser debidos al error asociado al m&#233;todo de an&#225;lisis&#46;</p><p id="par0125" class="elsevierStylePara elsevierViewall">La <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0010">Tabla II</a> presenta los resultados obtenidos con callo disgregado en soluci&#243;n amortiguadora de fosfato con H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span> obtenidos en un medio donde se disminuy&#243; la cantidad de nitratos a 50 y 25&#37; &#40;estr&#233;s nutritivo&#41;&#44; puede observarse que los rendimientos en la obtenci&#243;n de dehidrodiisoeugenol aumentan cuando se disminuye la cantidad de nitrato es decir bajo condiciones de estr&#233;s&#44; sin embargo&#44; el incremento no es significativo&#46; Como los resultados son iguales cuando se tiene un 50&#37; y un 25&#37; de nitratos en el medio&#44; se decidi&#243; seguir el estudio empleando s&#243;lo los callos con 25&#37; de nitratos&#46;</p><p id="par0130" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Por &#250;ltimo&#44; presentamos una serie de experimentos que se realizaron con c&#233;lulas en suspensi&#243;n de <span class="elsevierStyleItalic">B</span>&#46; <span class="elsevierStyleItalic">ternifolia</span>&#46; Se eligi&#243; el uso de c&#233;lulas en suspensi&#243;n&#44; en lugar de callo&#44; con base en resultados previos&#44; donde el uso de c&#233;lulas en suspensi&#243;n incrementa el rendimiento en la obtenci&#243;n de dehidrodieugenol a partir de eugenol con cultivos celulares de <span class="elsevierStyleItalic">B&#46; ternifolia</span> &#40;<a class="elsevierStyleCrossRef" href="#bib0030">Hern&#225;ndez-V&#225;zquez <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#46;&#44; 2011</a>&#41;&#46;</p><p id="par0135" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los resultados de estos experimentos se presentan en la <a class="elsevierStyleCrossRef" href="#tbl0015">Tabla III</a>&#44; como puede observarse el rendimiento se incrementa de manera importante a 73 y 77&#37; cuando se usa el sobrenadante obtenido con 100&#37; y 25&#37; de nitratos respectivamente&#46; Esto es indicativo de que las c&#233;lulas en suspensi&#243;n son mejores fuentes del biocatalizador que los callos&#44; adem&#225;s que el estr&#233;s nutritivo genera un incremento en el rendimiento del dehidrodiisoeugenol&#46; Nuevamente cuando se usa el sobrenadante&#44; adicionando H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span>&#44; el rendimiento disminuye a 0 y 46&#37; para las c&#233;lulas en suspensi&#243;n obtenidas con 100&#37; y 25&#37; de nitratos respectivamente&#46;</p><elsevierMultimedia ident="tbl0015"></elsevierMultimedia><p id="par0140" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Los datos descritos indican que el sobrenadante obtenido a partir de c&#233;lulas en suspensi&#243;n&#44; es un biocatalizador eficiente para la transformaci&#243;n de isoeugenol&#44; aunque los rendimientos son menores a los informados por Nascimento <span class="elsevierStyleItalic">et al</span>&#44; 2000 con peroxidasa de r&#225;bano pura &#40;90&#37;&#41;&#46;</p><p id="par0145" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Cabe resaltar&#44; que en estas series de reacciones se utilizaron crudos enzim&#225;ticos&#44; y las condiciones de reacci&#243;n no fueron optimizadas para lograr el rendimiento m&#225;ximo&#46; Se determin&#243; que la adici&#243;n de H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span> tuvo un efecto negativo en el rendimiento en la obtenci&#243;n de dehidrodiisoeugenol en todos los casos&#44; posiblemente por la formaci&#243;n de otros productos como tr&#237;meros&#44; tetr&#225;meros o pol&#237;meros&#46;</p></span></span><span id="sec0070" class="elsevierStyleSection elsevierViewall"><span class="elsevierStyleSectionTitle" id="sect0090">CONCLUSIONES</span><p id="par0150" class="elsevierStylePara elsevierViewall">Podemos concluir que los cultivos celulares de <span class="elsevierStyleItalic">B ternifolia</span> pueden ser empleados como catalizadores en la obtenci&#243;n de dehidrodiisoeugenol y las mejores condiciones de reacci&#243;n&#44; son las que utilizan el sobrenadante obtenido a partir de c&#233;lulas en suspensi&#243;n bajo condiciones de estr&#233;s nutritivo y sin adici&#243;n de per&#243;xido de hidr&#243;geno &#40;77&#37;&#41;&#46; El r&#225;pido crecimiento de las c&#233;lulas de <span class="elsevierStyleItalic">B</span>&#46; <span class="elsevierStyleItalic">ternifolia</span>&#44; su f&#225;cil disgregaci&#243;n y poca oxidaci&#243;n las hacen candidatos ideales para su uso como biocatalizador en la transformaci&#243;n de fenoles naturales&#46;</p></span></span>"
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                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">2&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
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                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Callo&#44; H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span>&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">3&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">1&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Callo&#44; isoeugenol&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">45&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">24&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Callo&#44; isoeugenol y H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span>&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">13&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">4&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;&#42;Sobrenadante&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">0&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">0&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;&#42;Sobrenadante&#44; H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span>&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">1&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">1&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;&#42;Sobrenadante&#44; isoeugenol&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">44&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">21&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;&#42;Sobrenadante&#44; isoeugenol&#44; H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span>&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">44&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">2&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr></tbody></table>
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                  \t\t\t\t" class=""><thead title="thead"><tr title="table-row"><th class="td-with-role" title="table-head ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top" scope="col">Muestra&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</th><th class="td" title="table-head  " align="center" valign="top" scope="col">Descripci&#243;n&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</th><th class="td" title="table-head  " align="center" valign="top" scope="col">Rendimiento<br>&#40;&#37;&#41;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</th><th class="td" title="table-head  " align="center" valign="top" scope="col">Recuperaci&#243;n de isoeugenol<br>&#40;&#37;&#41;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</th></tr></thead><tbody title="tbody"><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Callo N 100&#37;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">0&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">0&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Callo N 100&#37;&#44; isoeugenol&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">13&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">5&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;&#42;Callo N 50&#37;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">1&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;&#42;Callo N 50&#37;&#44; isoeugenol&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">14&#46;5&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">3&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;&#42;&#42;Callo N 25&#37;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">1&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;&#42;&#42;Callo N 25&#37; isoeugenol&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">14&#46;5&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">5&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr></tbody></table>
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                  \t\t\t\t" class=""><thead title="thead"><tr title="table-row"><th class="td-with-role" title="table-head ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top" scope="col">Muestra&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</th><th class="td" title="table-head  " align="center" valign="top" scope="col">Descripci&#243;n&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</th><th class="td" title="table-head  " align="center" valign="top" scope="col">Rendimiento<br>&#40;&#37;&#41;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</th><th class="td" title="table-head  " align="center" valign="top" scope="col">Recuperaci&#243;n<br>de isoeugenol<br>&#40;&#37;&#41;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</th></tr></thead><tbody title="tbody"><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Sobrenadante N 100&#37;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">4&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">1&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Sobrenadante N 100&#37; y H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span>&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">2&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">0&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Sobrenadante N 100&#37;&#44; H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span> e isoeugenol&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">1&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Sobrenadante N100&#37; e isoeugenol&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">73&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">9&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Sobrenadante N 25&#37;&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">8&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">1&#46;0&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Control&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
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                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
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                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="char" valign="top">77&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
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                  \t\t\t\t</td></tr><tr title="table-row"><td class="td-with-role" title="table-entry ; entry_with_role_rowhead " align="left" valign="top">Biotrans&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
                  \t\t\t\t</td><td class="td" title="table-entry  " align="left" valign="top">&#42;Sobrenadante N25&#37;&#44; H<span class="elsevierStyleInf">2</span>O<span class="elsevierStyleInf">2</span>&#44; isoeugenol&nbsp;\t\t\t\t\t\t\n
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Información del artículo

ISSN: 1405888X
Idioma original: Español

DOI:10.1016/j.recqb.2017.04.002

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